In der Provinz Brindisi erzählen Steine und Bauten von den Ursprüngen dieses Landes. Via Appia und Via Traiana, die beiden antiken Straßen, die die apulische Stadt mit Rom verbanden, prägten den Verlauf der modernen Straßen, die ihren Trassen folgen. In dieser Stadt, in der Vergil starb, sind die Überreste von zwei Säulen aus dem 2. Jh. zu finden, die das Ende der Via Appia anzeigten.
Die Spuren der Normannen, Staufer und Anjous überwiegen auch in den Gebieten im Binnenland der Provinz sowie im ehemaligen Land der Messapier und sind in den Burgen von Mesagne, Oria und Ceglie Messàpica ganz offenkundig. In dieser Gegend besticht neben den städtischen Anlagen die von der Natur geformte Landschaft mit ihren Grotten, die die Flüsse im Laufe der Jahrhunderte mit ihrer geduldigen Erosionsarbeit gruben. Zeugnisse der Felskultur der Basilianermönche sind in der Umgebung von Ostuni zu finden. Die Sichtungstürme an der Küste nördlich von Brindisi berichten uns dagegen von den Überfällen der Piraten und der Sarazenen, während im selben Küstenabschnitt die Ausgrabungsstätte der antiken römischen Stadt Egnazia zu besichtigen ist.