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Numerosi ritrovamenti testimoniano che il territorio dove sorge Porto Cesareo era abitato già in epoca preistorica. La dominazione romana, in cui la città era nota come Portus Sasinae, è certa ma povera di testimonianze, ad eccezione di sette colonne megalitiche di marmo verde oggi sommerse dal mare. Durante l’Alto Medioevo il porto fu lentamente abbandonato a causa dell’impaludamento della zona e delle continue incursioni dei pirati. Attorno all’anno Mille il centro riprese vita grazie all’attività di un gruppo di monaci basiliani, che qui costruirono un’abbazia utilizzata fino al XV secolo. La proprietà del feudo su cui sorgeva il portò passò dagli Orsini, agli Acquaviva, ai Nardò e il porto ebbe un periodo di crescente fortuna grazie ai commerci con la Sicilia, la Grecia e le Repubbliche marinare.
A protezione dalle incursioni dei pirati, sempre nel XV secolo, fu costruita la Torre Cesarea ancora oggi ben conservata e visitabile. Le fortune di Porto Cesareo ripresero nel XVIII secolo, grazie alla creazione di una tonnara, che richiamò sul posto abitanti provenienti dalle zone limitrofe.