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Melendugno liegt an der Küste des Salento, wo es seit der Neusteinzeit existiert, wie die in seinem Gebiet gefundenen Dolmen bezeugen. Der Teil dieses Gebiets mit dem größten historischen Reichtum ist Rocavecchia, ein Ort, der drei befestigte Städte zählt, die jeweils auf den Trümmern der vorigen errichtet wurden, und deren älteste auf das XVII.-XVI. Jh. v. Chr. zurückgeht. Es handelt sich um die einzige befestigte Stadt Europas, die mit Mauern aus Quadersteinen und Bolus ausgestattet ist. Einige Jahrhunderte später dagegen ist die Roca dei Messapi anzusiedeln, die nach der Zerstörung der ersten aufgrund eines Brandes entstand. Spuren der messapischen Zivilisation, die auch heute noch sehr mysteriös ist, wurden in der Meeresgrotte unter der Bezeichnung Poesia Piccola zusammen mit anderen Inschriften in griechischer und lateinischer Sprache gefunden. Im XIV. Jh. n. Chr. entstand Roca durch das Werk von Gualtieri VI. di Brienne neu und wurde dann vom türkischen Heer zerstört.
Während einer gewissen Zeit war es Sitz der Anhänger von Basilio di Cesarea, die ein Einsiedlerleben führten und die unterirdischen Grotten bewohnten. Nach dem Fall von Roca wurde Roca nuova (das neue Roca) errichtet, das aber im XIX. Jh. wieder verlassen wurde, da es als ungesundes Gebiet galt.