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Gallipoli im Bezirk Lecce liegt an der westlichen Küste der Halbinsel des Salento und ist in zwei Teile geteilt: Den Borgo, das heißt den neuen Stadtteil, und die Altstadt, die auf einer Insel kalkartigen Ursprungs liegt, die mit einer Bogenbrücke mit dem Festland verbunden ist.
Gallipoli war ein messapisches Zentrum namens Anxa, das später von den Römern besetzt wurde und sogleich zu einem für den Handel mit dem in dieser Region produzierten Purpur sehr wichtigen Handelshafen wurde.
Gallipoli blieb lange Zeit der griechischen Kultur treu, von der sie Gewohnheiten, Riten und den Dialekt bewahrte: Der im gesamten Salento bereits seit dem Mittelalter verbreitete lateinische Ritus ersetzte den griechischen Ritus in Gallipoli erst im XVI. Jh.
Gallipoli wurde nach dem Fall des Römischen Reichs von den Barbaren, von den Vandalen und auch von den Goten geplündert, letztere wurden aber besiegt und von den Byzantinern verjagt. Nach den Byzantinern folgten die schwäbische Herrschaft und die Herrschaft der Anjous, von der Spuren in der Renovierung der alten byzantinischen Burg, die in Festung verwandelt wurde und später von den Spaniern während ihrer Herrschaft noch stärker befestigt wurde, zu finden sind.
Der mit Mauern, Türmen und Bollwerk befestigte alte Teil des heutigen Gallipoli erlebte zahlreiche Belagerungen, unter denen an die der Venezianer im Jahr 1484 und die durch die Franzosen 1528 erinnert wird.