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Il comune di Ceglie Messapica si colloca a metà strada fra Brindisi e Taranto, vicino ai comuni di Ostuni e Martina Franca.
La sua fondazione si deve ai Messapi, in epoca pre-romana, ma la sua storia è controversa: secondo Erodoto, il fondatore fu Japige re di Creta imponendole il nome di Kailìa, mentre altri autori attribuiscono ai Pelasgi, un popolo proveniente dall’oriente, l’edificazione delle mura cittadine, chiamate Specchie.
Famosa meta di pellegrinaggi nei templi di Apollo e Venere, fu capitale militare della Messapia, e combatté feroci guerre contro la vicina Taranto per ragioni commerciali e politiche. Ormai decaduta, fu assoggettata prima dai Romani, e poi, nel Medioevo, dai Longobardi, che le diedero il nome di Geglie del Gualdo.
Divenuta un centro minore sotto gli spagnoli, passò attraverso il dominio di molte baronie, e per un periodo fu possedimento degli Arcivescovi di Brindisi.
Ceduta al conte Sanseverino, fu ampliata nelle mura e nel castello, e vennero edificati alcuni conventi e la Collegiata.
Nel Risorgimento, entrata nel Regno d’Italia, visse un periodo di prosperità che permise la costruzione di numerose opere e monumenti.