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Massafra è situata nell’entroterra, a nord di Taranto, nelle vicinanze di Palagiano. È solcata da una serie di gravine e di lame di origine carsica. La gravina di San Marco divide il paese in due parti collegate da ponti che affacciano su un incantevole scenario. Con il passare dei secoli nel suo territorio si sono alternati il culto pagano e quello cristiano determinando la nascita delle abitazioni in grotta e lo sviluppo della civiltà rupestre. Massafra racchiude così nel suo territorio uno dei più vasti complessi rupestri, tanto da meritare l’appellativo di “Tebaide d’Italia”.
Numerosi sono i racconti, anche al limite della leggenda, sulle battaglie combattute dai massafresi a difesa del territorio dalle invasioni. Nel X secolo, il feudo massafrese fu annesso alla contea di Mottola e di Castellaneta. Dopo aver fatto parte del Principato di Taranto  fu infeudata in età angioina e, dopo essere stata città regia per l’allevamento dei cavalli della corte napoletana, passò alla famiglia dei  Pappacoda. Infine fu feudo - con Oria e Francavilla - degli Imperiali.