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Der Ort liegt am Kreuzungspunkt dreier Provinzen: Bari, zu der es gehört, Taranto und Brindisi im Tal Valle d’Itria auf einer 410 Meter ü.d.M. hohen Hochebene, die im südöstlichen Teil der Kalkhochebene Murge dei Trulli abfällt. Die Stadtgründung geht, so nimmt man an, auf mehrere Jahrhunderte vor Christus auf griechische Siedler zurück. Die erste Quelle, in der Rotondo erwähnt wird, stammt aus dem 12. Jahrhundert. Um die Mitte des 13. Jahrhunderts wuchs die ursprüngliche Siedlung allmählich zu einem echten Gehöft heran, das der Rechtssprechung des Klosters von Santo Stefano bis 1385 unterstand. Etwa um die Hälfte des 14. Jahrhunderts wurden Locorotondo und andere Gehöfte von Santo Stefano vom Herzog Athens Walther VI von Brienne besetzt, der durch seine kurze Herrschaft von 1342 bis 1343 in Florenz Berühmtheit erlangte.
Seit Ende des 14. Jahrhunderts und Großteil des 15. Jahrhunderts war Locorotondo im Besitz einer der größten Adelsfamilien Europas, die Del Balzo Orsini. Im Laufe des 16. Jahrhunderts erlebte die Stadt einen wirtschaftlichen, kulturellen und demographischen Aufschwung. 1645 jedoch wird das Schicksal von Locorotondo dramatisch vom wirtschaftlichen Ruin der Barone Borrassa beeinflusst, die gezwungen waren, den Herzögen Caracciolo aus Martina Franca das Lehen zu verkaufen. Denen gehörte es dann auch bis zu Beginn des 19. Jahrhunderts. 1799 nahm Locorotondo an den Aufständen teil, die zur Ausrufung der römischen Republik (1798) und dann jener neapoletanischen (1799) führten.