Antico centro dell’Albania salentina - e quindi una colonia albanese tra poche ancora rimaste in Italia meridionale - Monteiasi si espanse a ridosso della masseria della famiglia Antoglietta, che nel XV secolo vi trasferì una colonia di Albanesi. In seguito, l’agglomerato fu promosso a baronia. 
Nel XVI secolo, come ducato fu sotto la famiglia tarantina degli Ungano; un aneddoto racconta della prodigiosa guarigione di uno dei figli davanti alla reliquia del Crocifisso. Ciò contribuì a rafforzare la venerazione per il Santissimo Crocifisso, facendolo diventare formalmente il protettore della città, con bolla pontificia del 1682. 
Di vocazione agricola, patì fino alla prima metà del XX secolo il tormento della disoccupazione e dell’esodo dalle campagne. Il comune sviluppa oggi un’economia proveniente prevalentemente dai settori agricolo, industriale e terziario.