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Im Herzen des Salento in der Nähe von Tricase, ungefähr 60 km von Lecce entfernt, liegt Specchia, das zu den schönsten Ortschaften Italiens gezählt wird.
Sein Name stammt vom Ausdruck „specchie“: Es handelt sich um trocken verbundene Steinansammlungen, die vor allem zu Verteidigungszwecken verwendet wurden. Im Mittelalter wurde es Specla de Amygdalis genannt, was dann bis in das letzte Jahrhundert wegen der großen Zahl an Mandelbäumen, die auch auf dem Stadtwappen wiedergegeben werden, in Specchia Mendolia umgewandelt wurde.
Der Ursprung von Specchia wird im IX. Jh. angenommen, als einige Bauern und Hirten zum Schutz vor den Überfällen der Sarazenen diesen Hügel wählten, der dank der Grotten und der Karstlandschaft strategisch für eine einfache Verteidigung ist. Um die Verteidigungsstrukturen zu verbessern, wurde mit dem Bau der Stadtmauern mit Türmen und militärischen Festungen begonnen, deren Reste bis 1931 noch gut sichtbar waren. Auch, wenn sie von den anliegenden Gebäuden einverleibt wurden, stehen heute noch zwei Türme mit rechteckigem Grundriss, die im XV. Jh. errichtet wurden.
Die ersten Urkunden, die die Existenz des Stadtkerns bezeugen, entstanden nach dem Jahr 1000 unter den Normannen, als Tancredi es an das Gebiet von Lecce anschloss und 1191 der Familie Monteroni als Lehen übergab. Ramondello Orsini Del Balzo erstand es 1319 und band so bis 1463 sein Schicksal an das Fürstentum von Taranto. Von diesem Moment an wurde es Domanialbesitz, danach Eigentum von Ferdinando d’Aragona, der es an die Familie Guarini übergab. Verschiedene Feudalherren wechselten sich bis 1806 ab, aber die am stärksten in der Erinnerung verankerte und geschätzteste Familie war die von Nicolò Ripa, dem Notar von Federico II.