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Die Ursprünge der Bezirkshauptstadt sind sehr alt und oft von der Legende durchdrungen: Sybar, die messapische Siedlung, auf der Lecce erbaut wurde, scheint bis vor den Trojanischen Krieg zurückzureichen.
Nach der Ankunft der Japyger und mit der Eroberung durch die Römer im III. Jh. v. Chr. erhielt Lecce den Status des Municipium, übernahm die Bezeichnung Lupiae und erfuhr unter der Führung des Kaisers Mark Aurel eine Blütezeit. Nach einer kurzen griechischen Herrschaft wurde es von den Ostrogoten geplündert und danach 549 dem Oströmischen Reich angeschlossen, unter dessen Herrschaft es 5 Jahrhunderte lang blieb.
Unter der normannischen Herrschaft wurde Lecce zu einem bedeutenden Handelsknotenpunkt und übernahm die Rolle der Hauptstadt des Salento.
1463 kam Lecce zum Reich von Neapel und wurde zum lebendigsten Kulturzentrum des Mittelmeeres, wobei es einen eigenen architektonischen Stil zum Leben erweckte, der später unter der Bezeichnung Barocco Leccese (Barock von Lecce) bekannt wurde.
In den folgenden Jahrhunderten wurde die Stadt zum Schutz vor möglichen Einfällen der Türken unter der Regierung von Karl V. mit Stadtmauern und einer Burg ausgerüstet. Danach begann die Errichtung von Kirchen und noblen Gebäuden, die die Stadt in eine wahrhaftige Baustelle unter freiem Himmel verwandelten.
1656 war Lecce von einer Pestepidemie betroffen, die dank der wundersamen Fürsprache des Hl. Oronzo ein Ende fand, worauf dieser zum Stadtpatron wurde. Die Ausweitung der Stadt jenseits der Stadtmauern fand in den ersten Jahren des XX. Jh. statt.